Синтия Анна Кроуфорд родилась 20 февраля 1966 года в штате Иллинойс, США. Ее успешная карьера модели начиналась, когда она работала на кукурузном поле, зарабатывая некоторые деньги на лето. Камера фотографа из местной газеты поймала ее. В последствии это убедило Синди попробовать карьеру модели. Синди получила стипендию и стала учиться на инженера-химика в северо-западном Университете, но после первого семестра, она поняла, что карьера модели более выгодна, чем карьера инженера-химика. В 1986г., переехав в Нью-Йорк, Синди стала настоящей моделью. И одной из самых высокооплачеваемых моделей.